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俗话说三岁看老，一个人后天成长再怎么转变，性格中的一些特点却会保留下来。就拿桓温来说，他年轻时好赌，随着入仕并渐渐位高权重，行为上变得收敛，但行事风格上仍有着赌徒的特点。
心存侥幸者，赌徒是也。简单来说，就是想赢怕输。
十八、九岁时的桓温还没什么本钱，做什么都敢拼敢博，为报父仇手刃仇敌，后来领军作战也经常持刀上阵。
北伐前秦、前燕时，桓温已经算是功成名就了，但遭逢战况危急，他作为大军主帅却跑到前线冲杀，甚至还数次受创，就像输急眼了的赌徒拿性命押注，指挥水平实在令人难以恭维。
桓温的这两次北伐，都是先胜后败，伐秦时驻军灞上坐失良机，伐燕时对峙枋头犹豫无断。抛开桓温北伐的政治目的不谈，仅仅套用赌徒的心理，这些举动就很好理解了，大把筹码在手的他还想继续赢却又怕输。
桓温为人轻率的一面也是他赌性的延伸之一，跟他做了连襟的刘惔喜好清谈，与司马昱、殷浩、谢尚、王蒙、王述、孙盛（孙资玄孙）等人时常聚会。刘惔自视甚高，与桓温交谈时，曾评价司马昱清谈技巧只是二流，他自己则是一流。
一次王导与殷浩辩论，在场的还有桓温、王蒙、王述、谢尚，一直谈到三更。席间，王导拿着麈尾感叹说：刚才的交谈，竟然到了不知义理源流的地步，辞喻上却不分胜负，正始年间王弼、何宴谈玄时，可能也就这样了。
第二天早晨，桓温跟人谈论这件事，讥讽王蒙、王述不懂装懂，说道：昨夜殷、王二人的清谈堪称佳妙，谢尚同样不觉得冷寂清静，我也深受启发，回头看到王蒙、王述，就像是身上插着漂亮羽扇的母狗。
桓温跟太原王氏无冤无仇，做这样的评价未免有些得罪人，起因却不是为他自己，而是站在旁观者的角度上，为受到王蒙摆布而不自知的刘惔出头。
刘惔少年时家贫，与母亲寄居京口，编草鞋糊口谋生，虽然住在荜门陋巷，却怡然自得。刘惔起初名声不显，唯有王导对他十分器重，为人所知小有名气后，被时人先后与袁乔、范汪相提并论。
而王蒙年轻时放荡不羁，稍长后有所克制、约束，才有了风雅潇洒之名。王蒙与刘惔齐名又是好友，当时刚入仕的他正担任王导的掾属，时人将他比作袁涣，将刘惔比作荀粲（荀彧幼子，善谈玄理）。
再后来，刘惔与王蒙同为司马昱谈客，受到尚为会稽王的司马昱倚重，二人俱受上宾礼遇，
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